北海道テレビ（株）のお化け番組「水曜どうでしょう」は１９９６年に放送を開始し以来、全国ネットで放送され全国にファンを持つ。タレントだけでなく、制作陣が番組に参加する今までにないスタイルを生み出した。
２００２年にレギュラー放送は終了したものの、再放送やＤＶＤ、不定期の新作を待ち望む声がある。東日本大震災後に東北の人々に笑顔を届けようとスタートしたリアルイベント「水曜どうでしょうキャラバン」は制作スタッフらが日本各地を巡り、その土地の観光や飲食を楽しみながらアーティストライブ等のイベントを開催するもの。
今年は９月９日（月）〜９月30日（土）まで10県11会場で開催され、最終日の９月30日は、道の駅・小豆島ふるさと村（小豆島町室生2084—1）で開催が決定した。
飲食関係は小豆島町在住、島内外で「まめまめマーケット」を主催するShow’s若者会議（竹上剛志代表）が担当。食事、軽食、ドリンクから物販や雑貨、P Rブースまで、高松空港（株）、（有）井上誠耕園、小豆ブロック商工会青年部連絡会議、妖怪美術館、小豆島手延素麺協同組合、両町役場等のほか、ユーチューバー小豆島の漁師はまゆう氏が桜千丸（おうせんまる）というキッチンカーで登場。また、地元だけでなく、大阪、兵庫、徳島、岡山等から37事業者が出店する。
竹上代表は「これでもかと言わんばかりの人、人、人で溢れてくれたら嬉しい。事業者の数が今までの経験上一番多く、危惧するところも少なくないですが、食と観光がようやく一つになる瞬間を感じられれば、コロナ禍もやっと、ここまで来たかと思えるのではと楽しみにしています」と準備に余念がない様子だ。
